Werkloosheidsuitkering
In september 2008, vlak voor het begin van de financiële crisis was het aantal personen met een werkloosheidsuitkering (WW) op het laagste niveau in tijden, met een aantal van 330. Door de crisis is dat aantal weer gaan stijgen, maar minder hard dan gemiddeld. Begin 2014 bereikte het aantal personen met een werkloosheidsuitkering landelijk het hoogste niveau van bijna 3x het aantal van eind 2008. In de gemeente Westerwolde werd datzelfde jaar het hoogste aantal bereikt maar dan ruim 2x het aantal in 2008. In Westerwolde waren er in 2014 700 personen met een WW-uitkering, +370 meer dan in 2008. Daarna daalde dat aantal, met de schommelingen per seizoen, en lag het aantal in september 2019 op 300 personen, 30 minder (-10%) dan in 2008. Gemiddeld was dat in de provincie nog +30% en landelijk +60%. In april 2020 was het aantal mensen met een werkloosheidsuitkering weer opgelopen tot 370 (+25%), een iets kleinere stijging dan gemiddeld. In juni 2020 was het aantal weer terug naar 340 en daalde uiteindelijk naar 200 in september 2021. Daarmee heeft Westerwolde relatief het laagste aantal mensen met een WW-uitkering binnen de provincie en een kwart minder dan gemiddeld in Nederland.
Bijstandsuitkering
Het aantal personen met een bijstandsuitkering lag in Westerwolde in 2008 op circa 250. Dat waren er relatief weinig, 11 op de 1.000 inwoners, en daarmee het minste van alle Groninger gemeenten. In 2017 was het aantal bijstandsuitkeringen op zijn top met ruim 600 (+150%). Dat is een stijging die 3x zo sterk is als gemiddeld in Nederland en de provincie (+50%). Daarna daalt het aantal weer tot een niveau van ruim 500, nog steeds ruimschoots een verdubbeling van het aantal ten opzicht van 2008. Eind 2021 was het aantal mensen met een bijstandsuitkering landelijk gezien +40% ten opzicht van 2008. In Westerwolde was dat nog altijd +110%. De op 1 na hoogste stijging was in de gemeente Westerkwartier met +50%. Gerelateerd aan het aantal inwoners heeft Westerwolde nog altijd het laagste aantal van alle gemeenten in de provincie Groningen, 23 per 1.000 inwoners, op Westerkwartier na.
Arbeidsongeschiktheidsuitkering
Het aantal personen met een arbeidsongeschiktheidsuitkering is sinds de financiële crisis voortdurend gedaald, in Westerwolde van 2.000 in 2008 naar 1.500 medio 2018, een daling van ca. -20%. Die daling is ongeveer 3x zo sterk als gemiddeld. In 2008 was het aantal mensen met een arbeidsongeschiktheidsuitkering in Westerwolde per hoofd van de bevolking een van de hoogste binnen de provincie. Eind 2021 zit Westerwolde wat dat betreft in de middenmoot.